Lighttpd, tu servidor web favorito, es muy poco peculiar a la hora de tratar redirecciones y reescrituras a la vez, debido a que realiza la reescritura antes que la redirección, con lo cuál la redirección se realiza con la URL ya reescrita.

Para evitarlo, basta con seguir estos pasos los pasos que encontré en este post.

En primer lugar el orden de los módulos importa, y debes de cargar el módulo mod_redirect antes que el mod_rewrite, tal que así:

 server.modules  = ( "mod_rewrite", "mod_fastcgi", "mod_accesslog", "mod_redirect" )

En segundo lugar debes de indicar, en primer lugar la redirección que quieras, por ejemplo:

 url.redirect = (
   "^/(.*)" => "http://www.site.com/$1"
 )

Una regla de redirección típica, que añade las www a cualquier URL que no las tenga.

A continuación debemos añadir las reglas de reescritura que queramos, añadiendo una regla especial al principio:

 url.rewrite-once = (
   "^/([-_a-zA-Z0-9]+)/image?n?/(.+)$" => "http://www.lacoctelera.com//myfiles/$1/$2?Expires=1281736800&Signature=dApn5VvElVT5lUhQfyflYdWR2~JKPZ0RQHZYHT5~AeqxMHe6-GMabbgg1SdLt9UtlAvcX7UDJtvGy0-eEGsqZTKCCWWi0xRGPMbOppZQHD5KQPYh049XTnmPZhtxfv1Wtt8qRuW6ZOo--jWaHE88txxNa1H2aaWXKOa36nCq-yE_&Key-Pair-Id=APKAJYN3LZI5CG46B7AA&Policy=eyJTdGF0ZW1lbnQiOlt7IlJlc291cmNlIjoiaHR0cDovL2QzZHM0b3k3ZzF3cnFxLmNsb3VkZnJvbnQubmV0bXlmaWxlcy8vJDEiLCJDb25kaXRpb24iOnsiRGF0ZUxlc3NUaGFuIjp7IkFXUzpFcG9jaFRpbWUiOjEyODE3MzY4MDB9fX1dfQ__",
   "^/(.*)" => "$0"
 )

La regla, lo que hace es reescribirse a sí misma, para evitar que la redirección se realice con la URL ya reescrita.

Y esto no funcionaría sin el rewrite-once , para no entrar en una reescritura infinita.

Y ahora me pregunto, ¿por qué nadie ha escrito sobre esto en la documentación oficial?

Actualización:

he actualizado la sección del rewrite, de ésta:

 url.rewrite-once = (
   "^/(.*)" => "$0",
   "^/([-_a-zA-Z0-9]+)/image?n?/(.+)$" => "http://www.lacoctelera.com//myfiles/$1/$2?Expires=1281736800&Signature=dApn5VvElVT5lUhQfyflYdWR2~JKPZ0RQHZYHT5~AeqxMHe6-GMabbgg1SdLt9UtlAvcX7UDJtvGy0-eEGsqZTKCCWWi0xRGPMbOppZQHD5KQPYh049XTnmPZhtxfv1Wtt8qRuW6ZOo--jWaHE88txxNa1H2aaWXKOa36nCq-yE_&Key-Pair-Id=APKAJYN3LZI5CG46B7AA&Policy=eyJTdGF0ZW1lbnQiOlt7IlJlc291cmNlIjoiaHR0cDovL2QzZHM0b3k3ZzF3cnFxLmNsb3VkZnJvbnQubmV0bXlmaWxlcy8vJDEiLCJDb25kaXRpb24iOnsiRGF0ZUxlc3NUaGFuIjp7IkFXUzpFcG9jaFRpbWUiOjEyODE3MzY4MDB9fX1dfQ__"
 )

a ésta:

 url.rewrite-once = (
   "^/([-_a-zA-Z0-9]+)/image?n?/(.+)$" => "http://www.lacoctelera.com//myfiles/$1/$2?Expires=1281736800&Signature=dApn5VvElVT5lUhQfyflYdWR2~JKPZ0RQHZYHT5~AeqxMHe6-GMabbgg1SdLt9UtlAvcX7UDJtvGy0-eEGsqZTKCCWWi0xRGPMbOppZQHD5KQPYh049XTnmPZhtxfv1Wtt8qRuW6ZOo--jWaHE88txxNa1H2aaWXKOa36nCq-yE_&Key-Pair-Id=APKAJYN3LZI5CG46B7AA&Policy=eyJTdGF0ZW1lbnQiOlt7IlJlc291cmNlIjoiaHR0cDovL2QzZHM0b3k3ZzF3cnFxLmNsb3VkZnJvbnQubmV0bXlmaWxlcy8vJDEiLCJDb25kaXRpb24iOnsiRGF0ZUxlc3NUaGFuIjp7IkFXUzpFcG9jaFRpbWUiOjEyODE3MzY4MDB9fX1dfQ__",
   "^/(.*)" => "$0"
 )

Y es que la regla hack para las redirecciones se aplica siempre, y debe aplicarse al final, después del resto de reglas, para que éstas funcionen.